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拐芹当归化学成分研究

作　者: 蒋庭玉
导　师: 孟凡君；谢卫东
学　校: 山东大学
专　业: 应用化学
关键词: 拐芹当归化学成分挥发油抗菌活性
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

拐芹当归(Angelica polymorpha Maxim.)为伞形科当归属植物,是一种传统中药。拐芹当归的根为神农架和土家族地区常用中草药紫金砂,具有温中散寒、理气止痛等功效,在治疗胃痛、腹痛、胸肋痛、风湿关节痛、跌打损伤、毒蛇咬伤等方面有极好疗效。本论文通过硅胶柱层析、制备薄层层析、RP18硅胶柱层析及重结晶等技术,分别对昆嵛山产拐芹当归根部和果实甲醇提取物的化学成分进行分离和纯化,并利用现代波谱技术对获得的41个化合物进行分析测试,在与标准品对照或文献数据比较的基础上,鉴定出30个化合物的结构,其中13个化合物为首次在拐芹当归中发现。从拐芹当归根部氯仿相提取物分离出21个化合物,鉴定出15个化合物,分别为p-谷甾醇(β-sitosterol)、欧前胡素(imperatorin)、异欧前胡素(isoimperatorin)、独活属醇3’-甲基醚(Heraclenol 3’-Me ether)、栓翅芹烯醇(pabulenol)、石当归素(saxalin)、氧化前胡素(oxypeucedanin)、水合前胡素(oxypeucedanin hydrate)、5-甲氧基-白当归素(5-methyoxy byakangelicin)、棕榈酸(palmitic acid)、7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-香豆素[7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyloxy)-2H-chromen-2-one]、香柑内酯(bergapten)、紫花前胡素内酯(nodakenetin)、新白当归醇(neobykangelicol)、东莨菪素(scopoletin)。从拐芹当归根部正丁醇相取物分离出10个化合物,鉴定出6个化合物,分别为紫花前胡素苷(decuroside)、7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-香豆素[7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyloxy)-2H-chromen-2-one]、8-甲氧基-水合氧化前胡素(8-methyoxy-oxypeucedanin hydrate)、肉豆蔻酸(myristic acid)、栓翅芹烯醇(pabulenol)、水合氧化前胡(oxypeucedanin hydrate)。从拐芹当归果实甲醇提取物分离鉴定出9个化合物：β-谷甾醇(β-sitosterol)、7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-香豆素[7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyloxy)-2H-chromen-2-one]、香柑内酯(bergapten)、异欧前胡素(isoimperatorin)、欧前胡素(imperatorin)、5-羟基-2-甲基-2’-(1,1-二甲基羟基)-2H-二氯呋喃并[3,2-g]色原酮[5-hydroxy-2-methyl-2’-(1,1-dimethyl hydroxyl)-2H-furo[3,2-g]chromen]、6-(3-甲基-2-丁烯基)-7-甲氧基-香豆素[7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2H-chromen-2-one]、异茴芹内酯(isopimpinellin)、新独活素(heratomin)。参考已有文献,5-甲氧基-白当归素、7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-香豆素、紫花前胡素内酯、新白当归醇、东莨菪素、紫花前胡素苷、8-甲氧基-水合氧化前胡素、5-羟基-2-甲基-2’-(1,1-二甲基羟基)-2H二氢呋喃骈[3,2-g]色原酮、异茴芹内酯、6-(3-甲基-2-丁烯基)-7-甲氧基-香豆素、新独活素、肉豆蔻酸、棕榈酸等13个化合物属首次从拐芹当归中分得。本研究还采用水蒸气蒸馏法提取拐芹当归根部和果实的挥发油,并利用气相色谱-质谱联用(GC-MS)技术分别对所获得的挥发油样品的化学成分进行分析。从拐芹根部挥发油中鉴定出36种化合物,果实挥发油中鉴定出18种化合物。挥发油中含量较多的是萜烯类化合物。另外,采用牛津杯法对拐芹当归根部和果实提取物进行抗菌活性研究。拐芹当归根部甲醇提取物、根部乙醇提取物、根部氯仿相提取物对大肠杆菌、巨大芽孢杆菌有不同的抑制作用,其中对巨大芽孢杆菌作用明显,对金黄色葡萄球菌、副溶血性弧菌无明显作用。拐芹当归根部正丁醇相提取物、果实甲醇提取物对巨大芽孢杆菌、副溶血性弧菌有明显抑制作用,而对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌无明显作用。

全文目录

中文摘要  8-10
ABSTRACT  10-12
符号说明  12-13
前言  13-14
第一章拐芹当归的研究现状  14-25
  1.1 拐芹当归研究概述  14-23
    1.1.1 植物资源  14-15
    1.1.2 化学成分  15-20
    1.1.3 定量研究  20
    1.1.4 药理作用  20-23
  1.2 本课题研究的目的及意义  23-25
第二章拐芹当归醇提物的化学成分研究  25-47
  2.1 实验部分  25-29
    2.1.1 主要仪器设备  25-26
    2.1.2 试剂与材料  26
    2.1.3 拐芹当归化学成分的分离纯化  26-29
  2.2 化合物的结构鉴定  29-37
    2.2.1 拐芹当归根部氯仿相提取物化学成分的结构鉴定  29-35
    2.2.2 拐芹当归根部正丁醇提取物化学成分的结构鉴定  35-36
    2.2.3 拐芹当归果实提取物化学成分的结构鉴定  36-37
  2.3 化合物图谱数据归属  37-45
  2.4 小结  45-47
第三章拐芹当归挥发性化学成分研究  47-52
  3.1 仪器、试剂与材料  47
    3.1.1 实验仪器  47
    3.1.2 实验试剂  47
    3.1.3 材料  47
  3.2 挥发油的提取  47
    3.2.1 拐芹当归根部挥发油的提取  47
    3.2.2 拐芹当归果实挥发油的提取  47
  3.3 气相色谱-质谱(GC-MS)分析  47-48
    3.3.1 GC-MS分析条件的确定  47
    3.3.2 GC-MS测试  47-48
  3.4 结果与讨论  48-51
    3.4.1 拐芹当归根部挥发油GC-MS分析结果  48-50
    3.3.2 拐芹当归果实挥发油GC-MS分析结果  50-51
  3.5 小结  51-52
第四章拐芹当归提取物抗菌活性研究  52-58
  4.1 实验仪器  52
  4.2 实验试剂与实验材料  52
    4.2.1 试剂  52
    4.2.2 植物  52
    4.2.3 实验菌种  52
  4.3 实验样品的制备  52-53
  4.4 抗菌实验  53-57
    4.4.1 培养基的制备  53
    4.4.2 菌悬液的制备  53-54
    4.4.3 溶剂溶解效果检测  54-55
    4.4.4 提取物的抑菌实验  55
    4.4.5 最小抑菌浓度的测定  55-57
  4.5 小结  57-58
结论  58-59
附录  59-101
参考文献  101-107
致谢  107-109
攻读学位期间发表的学术论文  109-111
学位论文评阅及答辩情况表  111

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