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红波罗花的化学成分与生物活性研究

作 者: 卢涛
导 师: 裴月湖;张卫东
学 校: 沈阳药科大学
专 业: 天然药物化学
关键词: 角蒿属 红波罗花 生物碱 环烯醚萜 倍半萜 环己酮 苯乙醇苷 黄酮 抗炎镇痛活性 细胞毒活性
分类号: R284
类 型: 硕士论文
年 份: 2008年
下 载: 224次
引 用: 3次
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内容摘要


紫葳科角蒿属植物Incarvillea L.全球共有15种,我国有11种,多分布于西南地区,此外东北、华北、西北等地区也有分布,其中5种供药用,在民间主要用于治疗肝炎、菌痢等疾病。红波罗花(Incarvillea delavayi Bur.et Franch.),是紫葳科角蒿属(Incarvillea L.)植物。根部作为鸡肉参入药。味甘、淡,温。补气益血。主治病后气血不足,头晕神疲,产后少乳。本文采用抗炎镇痛活性跟踪指导分离的方法研究了红波罗花的化学成分,同时测试了部分单体化合物的抗炎活性和肿瘤细胞毒活性。本课题以采自云南洱源县焦石洞的红波罗花全草为研究对象,采用硅胶,SephadexLH-20,ODS,HPLC柱色谱,制备薄层色谱,制备HPLC等分离技术,从其中分离得到37个化合物,运用光谱分析技术IR,EI-MS,ESI-MS,1H-NMR,13C-NMR,2D-NMR等鉴定了其中的33个化合物,分别为:红波罗花碱A(Delavatine A,1)、红波罗花碱B(Delavatine B,2)、Δ5-dehydroskytanthineN-oxide(3)、Isoincarvilline(4)、Incarvine D(5)、Incarvillic acid(6)、Incarvilleaol(7)、delavayol(8)、Incarvialdehyde(9)、(+)-6-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-Indene-4-carboxaldehyde(10)、Cleroindicin B(11)、Cl eroindicin F(12)、Ren gyol(13)、2-(1,4-dihydroxy cyclohexyl)ethylcaffeate(14)、Isoacteoside(15)、Osmanthuside B6(16)、Plantainaoside C(17)、Isomartynoside(18)、Isocrenatoside(19)、3′″-O-methylisocrenatoside(20)、槲皮素(quercetin,21)、槲皮素-7-O-α-L-鼠李糖苷(quercetin-7-O-α-L-rhamnoside,22)、咖啡酸乙酯(ethylcaffeate,23)、反式对羟基桂皮酸(p-coumaric acid,24)、阿魏酸(Ferulic acid,25)、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(3-O-methyl-4-hydroxy benzoic acid,26)、邻羟基甲苯(o-cresol,27)、胡萝卜苷(daucosterol,28)、β-谷甾醇(β-sitosterol,29)、齐墩果酸(ole anolic acid,30)、乌苏酸(ursolic acid,31)、(2S,3R)-2,6-dimethyl-1,8-octanediol(32)、二十六烷酸(hexacosoic acid,33)。其中化合物1-4、6-10、14、20为11个新化合物(化合物9为具有新型骨架的化合物),化合物11-13、15-19、21-27、32为16个首次从该属植物植物中分离得到,化合物5、28-31、33为6个从该植物中首次分得。药理活性筛选:以阿司匹林为阳性对照药,对红波罗花的总提物及其各极性部位进行了镇痛的活性筛选实验,实验结果表明总提物高、低剂量组,氯仿部位高剂量组,乙酸乙酯部位高剂量组对醋酸引起的小鼠疼痛有明显的抑制作用,具有良好的镇痛作用。以吗啡为阳性对照药,实验结果表明总提物和各极性部位均不能明显提高热板模型中小鼠痛阈。以阿司匹林为阳性对照药,对红波罗花的总提物及其各极性部位进行了抑制血小板聚集的抗炎活性筛选实验,实验结果表明,红波罗花总提物,氯仿部位,乙酸乙酯部位对花生四烯酸(AA)、血小板激活因子(PAF)诱导的血小板聚集有一定的抑制作用。采用四氮唑盐(Methyl-Thiazol-Tetrozolium,MTT)还原法筛选了单体化合物对A549(人肺癌细胞)、LOVO(人肠癌细胞)、6T-CEM(人T细胞白血病细胞)HL-60(人白血病细胞)、HepG-2(人肝癌细胞)等人肿瘤细胞的体外细胞毒活性,结果显示新生物碱化合物1具有显著的细胞毒活性,对选用的5种人肿瘤细胞株均有显著的抑制活性,新生物碱化合物2对HL-60(人白血病细胞)有中等抑制活性,化合物12对选用的个别人肿瘤细胞株有一定的抑制活性。结论:本文从红波罗花中分离得到37个化合物,鉴定了33个,其中11个新化合物,16个首次从该属植物植物中分离得到,6个首次从该植物中分离得到。经抗炎镇痛活性实验发现该植物总提物高、低剂量组,氯仿部位高剂量组,乙酸乙酯部位高剂量组有良好的镇痛作用,总提物,氯仿部位,乙酸乙酯部位有一定的抗炎活性;新化合物1对5种人肿瘤细胞有显著的细胞毒活性。

全文目录


摘要  9-11
Abstract  11-13
第一章 引言  13-20
  1.红波罗花的研究概况  13
  2.角蒿属的研究概况  13-18
  3.选题指导思想  18
  4.课题设计  18-20
第二章 红波罗花化学成分研究  20-66
  1.实验部分  20-23
    1.1 试剂与仪器  20
    1.2 红波罗花药材  20-22
    1.3 提取和分离  22-23
  2.分离鉴定的化合物  23-27
  3.化合物的结构鉴定  27-55
    3.1 新化合物的结构鉴定  27-47
      3.1.1 化合物1的结构鉴定  27-29
      3.1.2 化合物2的结构鉴定  29-30
      3.1.3 化合物3的结构鉴定  30-32
      3.1.4 化合物4的结构鉴定  32-34
      3.1.5 化合物6的结构鉴定  34-35
      3.1.6 化合物7的结构鉴定  35-37
      3.1.7 化合物8的结构解析  37-39
      3.1.8 化合物9的结构鉴定  39-42
      3.1.9 化合物10的结构鉴定  42-43
      3.1.10 化合物14的结构鉴定  43-45
      3.1.11 化合物20的结构鉴定  45-47
    3.2 已知化合物的结构鉴定  47-55
      3.2.1 生物碱类化合物的结构鉴定  47
      3.2.2 环己酮类化合物的结构鉴定  47-48
      3.2.3 苯乙醇苷类化合物的鉴定  48-50
      3.2.4 黄酮类化合物的结构鉴定  50-51
      3.2.5 酚类化合物的结构鉴定  51-52
      3.2.6 甾醇类化合物的结构鉴定  52-53
      3.2.7 三萜类化合物的结构鉴定  53
      3.2.8 其它类化合物的结构鉴定  53-55
  4.化合物的理化和波谱数据  55-64
  参考文献  64-66
第三章 药理活性研究  66-73
  1.镇痛活性研究  66-68
    1.1 总提物和各极性部位镇痛活性  66-68
  2.抗炎活性研究  68-71
    2.1 总提物和各极性部位的抗炎活性  68-69
    2.2 单体的抗炎活性  69-71
  3.细胞毒活性研究  71-73
第四章 小结与讨论  73-77
  1.化学成分研究  73-74
  2.药理活性研究  74-77
已发表、待发表文章及申请专利  77-81
致谢  81-82
附图  82-110
化合物编号对照表  110

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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