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罗丹明B-硫脲衍生物荧光探针的合成及其对金属离子识别作用

作　者: 陈珂
导　师: 唐瑞仁；陈景文
学　校: 中南大学
专　业: 有机化学
关键词: 罗丹明B衍生物荧光探针荧光性质金属离子铜离子识别
分类号: O657.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

最近这些年来,设计并合成可以选择性识别不同目标体系的荧光分子探针在超分子化学、医学、生物学及环境监测等诸多学科和领域引起了科研工作者的广泛关注。由于荧光分子探针可以通过简单的荧光性的增强或是荧光淬灭来实现对特定分析物体系的快速识别,所以荧光分子探针在分子识别领域得到了广泛地应用。罗丹明类化合物属于是氧杂蒽类染料的一种,由于罗丹明类衍生物具有非常优良的光物理学性质(如具有较长的吸收和发射波长、较大的摩尔消光系数、较高的荧光量子产率及较好的光学稳定性等),所以此类衍生物是一类非常好的荧光分子探针罗丹明类化合物作为荧光分子探针的识别机理是：在金属离子或者质子的作用下,罗丹明类衍生物由闭环(OFF)的形式(无荧光)转换为开环(ON)的形式(强荧光),即OFF-ON型荧光探针的识别机理。本文以罗丹明B(RhB)作为起始反应物,合成并且表征了五种罗丹明B-苯基硫脲衍生物。首先,在碱性条件下由罗丹明B得到了罗丹明B-碱(RhB-B)；然后,利用罗丹明B-碱与水合肼进行缩合反应得到了罗丹明B-肼(RhB-HD)；最后再用罗丹明B-肼(RhB-HD)和一系列的苯基异硫氰酸酯反应分别得到了五种罗丹明B-苯硫脲衍生物：罗丹明B-苯硫脲(RhB-PhTh)罗丹明B-对硝基苯硫脲(RhB-pNPhTh)、罗丹明B-对甲氧基苯硫脲(RhB-pMOPhTh)、罗丹明B-2-甲氧基-4-硝基苯硫脲(RhB-2M04NPhTh)及罗丹明B-2-硝基-4-甲氧基苯硫脲(RhB-4M02NPhTh)。上述所合成的五种罗丹明B-苯硫脲衍生物及中间体的结构都是通过傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、电喷雾质谱(ESI-MS)及氢核磁共振图谱(1H-NMR)进行表征和确定的。利用荧光和紫外吸收光谱对所合成的五种罗丹明B-硫脲衍生物识别金属离子的作用进行了研究,研究结果表明,五种罗丹明B-硫脲衍生物均可以选择性识别Cu2+,随后又进行了它们识别金属离子的最优化实验。在相同的实验条件下,比较了罗丹明B-硫脲衍生物识别的Cu2+的差异,实验结果表明：在常见的金属离子混合体系中,罗丹明B-2-甲氧基-4-硝基苯硫脲(RhB-2MO4NPhTh)的荧光强度(波长在581 nm)与仅有Cu2+存在体系相比变化不大,而其它四种衍生物的荧光强度都有不同程度的下降,所以相对其它四种衍生物来说,罗丹明B-2-甲氧基-4-硝基苯硫脲显示出更好的选择性。同时考察推拉电子基团对识别效果的影响,结果表明在罗丹明B-苯硫脲的苯环对位上引入供电子基可以增加其识别金属离子的灵敏度,这为探针的进一步优化提供了理论依据。

罗丹明B-硫脲衍生物荧光探针的合成及其对金属离子识别作用

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