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几种天然木脂素的全合成及苯丙素的交叉氧化偶联反应研究

作 者: 朱富强
导 师: 侯自杰
学 校: 兰州大学
专 业: 有机化学
关键词: 苯丙素 木脂素 区域选择性 全合成 氧化偶联 合成策略 天然 脱叔丁基 新化合物 反应研究
分类号: O621.25
类 型: 硕士论文
年 份: 2006年
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内容摘要


本论文采用区域选择的氧化偶联合成策略,以苯丙素为原料合成了几个天然木脂素化合物,并对苯丙素的区域选择性交叉氧化偶联做了初步研究。全文共分为三部分: 一、(±)-Matairesinol和(±)-Secoisolariciresinol全合成 以易得的2-甲氧基-4-甲基酚为原料,通过在偶联前体的酚羟基邻位引入叔丁基作为位置保护基团,以FeCl3/O2作氧化剂,区域选择性地得到所需的β-β偶联产物,然后通过氢化、还原、脱叔丁基等步骤以远比文献报道高的产率得到了二苄基丁内酯类木脂素(±)-Matairesinol和二苄基丁二醇类木脂素(±)-Secoisolariciresinol。 二、Anolignan B的合成研究 同样运用区域选择的氧化偶联合成策略,以K3Fe(CN)6为氧化剂,区域选择性地得到β-β偶联产物,再经过加氢、脱叔丁以及官能团转化得到最终目标分子二芳基丁二烯类木脂素Anolignan B的前体化合物2-26,由2-26合成AnolignanB的工作正在进行之中。 三、苯丙素区域选择性交叉氧化偶联的初步研究 运用叔丁基保护策略,对具有不同结构的苯丙素混合物进行氧化偶联,以期得到含有不同芳香取代基的天然木脂素化合物,现已得到了三种不同结构的交叉偶联产物,其中一个的结构需要进一步鉴定。 总结:本论文运用叔丁基作为位置保护基的合成策略,实现了一些苯丙素化合物的区域选择的氧化偶联,以远较文献报道高的产率合成了几种天然木脂素并对苯丙素化合物区域选择性交叉氧化偶联进行了初步研究。文中所涉及新化合物除说明外,均经波谱鉴定。

全文目录


中文摘要  5-6
英文摘要  6-7
第一章 (±)-Matairesinol和(±)-Secoisolariciresinol的全合成  7-30
第二章 Anolignan B的全合成研究  30-39
第三章 苯丙素交叉氧化偶联反应研究  39-49
参考文献  49-58
致谢  58

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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